IL TESSUTO  URBANO
Spleen e segreti di una città di Poeti
Torri millenarie, chiese e monasteri,
palazzi e botteghe.
In questo scenario decadente Giorgio Aurispa,
eroe dannunziano del Trionfo della morte,
ritrova la vita dei padri

È molto difficile rinvenire tracce di organizzazione urbana a Guardiagrele nell'alto medioevo, poiché le scarse e incerte notizie sull'esistenza di edifici di culto pagani non hanno trovato conferma sicura. Esigenze di natura difensiva furono all'origine dei primi  nuclei abitativi, insidiati da frequenti incursioni barbariche, germaniche o saracene, e pertanto alla continua ricerca di posizioni protette dalla natura o difendibili militarmente. Alla fine del '200 risalgono la fondazione dei monasteri di Santa Chiara, San Domenico e San Pietro Celestino e l'inizio di un processo di rinnovamento dell'architettura civile, che diede impulso alla nascita e alla ristrutturazione di edifici all'insegna di una maggiore cura estetica e formale. È di questo periodo la tipica configurazione delle case-bottega artigiane di Via della Penna, che conservano ancora oggi l'originario aspetto medievale. Nei secoli XIV e XV Guardiagrele raggiunse la massima espansione urbanistica, con la costruzione di monumentali architetture che conferirono un'impronta originale all'aspetto della città.
L'epoca successiva non apportò mutamenti sostanziali al tessuto urbano, pur rinnovando stilisticamente soprattutto gli edifici civili: risalgono al '600 e al '700 i palazzi De Lucia e Vitacolonna, oltre che la trasformazione del rinascimentale palazzo Elisii. Al contrario, la cinta muraria decadde progressivamente, fino ad essere addirittura demolita in più punti durante lavori di riassetto urbanistico effettuati nel secolo scorso. Proprio dai tratti superstiti delle antiche mura, sebbene manomessi e in parte irriconoscibili, è necessario partire per una ricognizione del patrimonio storico e artistico di Guardiagrele.






Il Torrione detto degli Orsini, nella parte più alta della città, è ritenuto l'ultima testimonianza dell'antico presidio longobardo del VII secolo, benché l'aspetto attuale sia il frutto di un rifacimento bassomedievale  ridotto allo stato di rudere seminascosto dagli alberi, conserva ben poco dell'imponenza originaria. In via San Francesco si innalza l'antica torre della Gastaldia, mentre Torre San Pietro, a pianta rettangolare, è ritenuta un relitto della primitiva cinta muraria; restano inoltre due torri cilindriche, Torre Adriana all'angolo settentrionale delle mura esterne, Torre Stella sul lato occidentale.
Degli antichi accessi alla città solo la Porta del Vento mostra ancora un aspetto medievale, a differenza di quella di San Giovanni, ricostruita nel 1844. La chiesa di Santa Maria Maggiore rappresenta certamente il monumento più insigne dell'architettura  guardiese, frutto di un lungo e laborioso lavoro di edificazione, avviato nel XII secolo e proseguito nei due successivi, anche se gli interventi trecenteschi sono risultati decisivi per il conferimento dei tratti predominanti nell'aspetto attuale. Nella fase iniziale della ristrutturazione della precedente basilica ebbero un ruolo di primo piano le maestranze di San Liberatore a Maiella e di San Clemente a Casauria, che in quel tempo diffondevano i canoni architettonici benedettini nella nostra regione. A questo periodo sembra risalire il prospetto principale, ispirato nell'impostazione al romanico borgognone, con un'unica torre centrale in funzione sia di ingresso che di campanile: non molto frequente in Abruzzo, questa tipologia si ritrova per esempio in San Pietro d'Albe.
Il grandioso portale ogivale cuspidato, dalle chiare linee tardogotiche, sostituì nel Trecento quello del XII secolo: la forte strombatura è ottenuta attraverso stipiti a fasci di colonnine, con capitelli dalla rigogliosa ornamentazione floreale. Sopra l'architrave a sesto ribassato, la lunetta ad ogiva conteneva il pregevole gruppo scultoreo quattrocentesco dell'Incoronazione della Vergine, attualmente in restauro, considerato l'esempio più importante dell'arte plastica guardiese. La presenza dell'elegante portale, della soprastante monofora archiacuta, pure tardogotica, e della finestra circolare sul terzo ordine del campanile crea un gradevole effetto decorativo sulla compatta e austera facciata in pietra della Maiella, ingentilita anche dalla ricca lavorazione del cornicione: una successione di mensole con bizzarre figure di gusto popolare e arcatelle a conchiglia. Sul lato sinistro il prospetto è arricchito da apporti successivi, come lo stemma nobiliare sull'orologio e l'edicola cinquecentesca che contiene la statua di San Giovanni Battista, di un secolo più antica.
Proprio a lato della nicchia del Battista si apre un porticato con archi a sesto acuto, risalente al XIV secolo e restaurato negli anni '50 con la soppressione delle aggiunte architettoniche posteriori e la ricostruzione in stile, evidenziata dall'uso dei laterizi, delle prime tre campate. L'opera di ripristino ha messo in rilievo l'imponenza della struttura, con le volte a crociera e le arcate ogivali sorrette da massicci pilastri e colonne, e ha permesso di valorizzare l'edicola barocca della Madonna del Latte, che occupa l'ultima campata del portico. Il delicato affresco del '400, raffigurante il soggetto ricorrente della Vergine che allatta il Bambino, è inserito in un tabernacolo tardocinquecentesco in pietra, con intricati motivi figurativi e ornamentali di grande effetto. Il contrasto tra la ricchezza della decorazione che avvolge, quasi soffocandolo, il semplice dipinto e lo stato di degrado degli stucchi, già parzialmente scrostati dalla volta, conferisce un fascino decadente a quel sorprendente e appartato angolo.
Il portico che si apre sul lato meridionale fu realizzato nel XIV secolo con la costruzione di cinque alte colonne in pietra con capitelli diversi, portanti una copertura in legno; nel 1884 l'opera fu completata con altre cinque colonne, così da correre lungo tutto il fianco destro dell'edificio.